周三001 大阪钢巴VS东京FC
比赛时间：2019-09-04 18:00
大阪钢巴本届日联杯8战4胜2平2负，他们自2002年以来16次参加日联杯，最差的成绩都是晋级八强（9次晋级四强，5次闯进决赛并在2007年和2014年夺冠），但上个赛季就是在1/4决赛中被最终闯入决赛的横滨水手淘汰。东京FC在本届日联杯的战绩同为4胜2平2负，此前10次出战1/4决赛，他们5次晋级，晋级的成功率只有一半。大阪钢巴可谓是对待日联杯态度最为认真的球队，到了八强赛阶段自然更为重视，加上今夏转会期又补充了多名强援，过去8个日联杯客场1胜1平6负的东京FC想要在首回合的赛事中占到便宜比较困难。
周三002 浦和红钻VS鹿岛鹿角
比赛时间：2019-09-04 18:30
两支入围了本赛季亚冠联赛东亚区四强的队伍都是直接进入本届日联杯的八强，其中鹿岛鹿角是日联杯历史上进入决赛次数最多（9次）同时也是夺冠次数最多的队伍（6次）。浦和红钻上周日客场战平湘南海洋后结束两连败，但已经连续6轮联赛未尝胜绩（4平2负），过去8场正式比赛中的唯一胜利是在天皇杯中淘汰日乙球队水户蜀葵，球队历史上6次晋级日联杯决赛并在2003年和2016年夺冠。浦和红钻最近12个日联杯主场9胜2平1负，在联赛已无太多希望并且暂时还不用考虑亚冠的情况下，首回合坐镇主场的浦和红钻一定会全力以赴。
周三003 巴西国际VS克鲁塞罗
比赛时间：2019-09-05 08:30
巴西国际首回合在客场1比0击败了克鲁塞罗，由于上周在解放者杯中已经出局，巴西杯对于球队显得就尤为重要。上周末联赛，国际只进行了个别位置轮换，伤兵是两名中场多拉多和里特利。克鲁塞罗主教练切尼在上周末的巴甲中保留了半数左右主力，后卫埃吉迪奥伤愈，伤兵是中场罗德里吉尼奥、后卫维韦尔顿。巴西国际近8个巴西杯主场7胜1平，近5次对阵克鲁塞罗也取得3胜2平。
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